Osvaldo Piro -declarado “Ciudadano Ilustre de Buenos Aires” en 1995-, actuó y compartió escenario con las más importante figuras nacionales e internacionales relacionadas con la música y obtuvo numerosas distinciones a lo largo de su trayectoria, entre las que se destacan el premio SADAIC al "Mejor Intérprete" (1992 y 1999).

Entre 1980 y 1990 realizó numerosas presentaciones frente a su quinteto y su noneto en gira por Brasil, Chile, Paraguay, Bolivia, Finlandia, Suecia, Holanda, Bélgica y Francia -país donde residió durante unos años-.

En 1997 llevó adelante una exitosa gira por Japón, donde ofreció junto a su orquesta integrada por 12 músicos un total de 53 conciertos.

Con este organismo concretó un promedio de 60 conciertos anuales y se presentó en París, Estocolmo y Tokio, actuando además en Chile, Paraguay y 15 provincias argentinas.

En 1999 fue Director Artístico del “Encuentro Nacional de Tango” que reunió en Buenos Aires a más de doscientos artistas del interior representantes de todas las regiones del país. Con su orquesta de nueve integrantes realizó durante 2000 y 2001 diversas presentaciones entre las que se destacan su participación en el "III Festival Buenos Aires Tango".

Fue invitado por la Dirección Nacional de Música para realizar dos conciertos con la Orquesta Nacional y recibió una distinción en homenaje a su desempeño como Director Titular durante seis años al frente a este organismo.

En 2002 volvió a presentarse en el Festival Buenos Aires Tango con su Quinteto, el ciclo “Buenos Aires Nacar” y se presentó además en Rosario y Bariloche (Semana Musical Llao-Llao), y también actuó como Director Invitado de la Orquesta del Tango de Buenos Aires participando en la grabación de un disco en vivo en el Teatro Colón de Buenos Aires. (Programa dedicado al bandoneón).

En el año 2003 asume como director estable de la Orquesta Provincial de Música Ciudadana de Córdoba.